Questo spettacolare giardino parte dalla collina dietro Palazzo Pitti e scende verso Porta Romana; la sua bellezza si deve a vari interventi in epoche diverse. I lavori cominciarono quando Cosimo I de' Medici e sua moglie Eleonora di Toledo acquistarono l'area per costruirvi la nuova reggia. Gli architetti che ci lavorarono furono Giorgio Vasari, (1554-1561)Bartolomeo Ammannati e Bernardo Bontalenti Ma anche nel Seicento e Settecento i Medici e poi i Lorena arricchirono il giardino che oltre ad avere bellissimi viali e boschetti, è anche un vero museo di scultura all'aperto. Alla prima fase dei lavori risalgono un Anfiteatro decorato con sculture antiche, la fontana dell'Oceano scolpita dal Giambologna, la piccola Grotta di Madama e la Grotta grande, gioiello di architettura e cultura manieristica, con le sue decorazioni interne ed esterne di stalattiti, animata anche da giochi d'acqua.
Altre tappe importanti del giardino di Boboli sono la fontana cosiddetta "del Forcone" o "Vivaio di Nettuno" e la grande statua dell'Abbondanza, proprio sulla sommità del colle, iniziata dal Giambologna come ritratto di Giovanna d'Austria, moglie di Francesco I, ma compiuta nel 1637 come figura allegorica.
Dopo il Prato dell'Uccellare, scendendo verso Porta Romana, troviamo il Viottolone, lungo viale di cipressi e statue che arriva fino al piazzale dell'Isolotto, al centro del quale è situata la grande fontana dell'Oceano del Giambologna circondata da altre tre sculture raffiguranti i fiumi Nilo, Gange ed Eufrate.
Il Kaffeehaus, la Limonaia e la Palazzina della Meridiana vennero realizzati nel Settecento, in epoca lorenese. Nel 1789, al centro dell'Anfiteatro, venne eretto l'Obelisco egiziano provenieniente da Luxor.